Halimah menjadi sosok yang mengisi ruang tersebut. Ia tercatat sebagai orang Melayu kedua yang menjadi Presiden Singapura setelah Yusof Ishak, presiden pertama Singapura yang menjabat pada 1965–1970.
Namun, sebelum sampai ke Istana Kepresidenan, perjalanan hidup Halimah jauh dari kemewahan politik.
Lahir pada 23 Agustus 1954 sebagai anak bungsu dari lima bersaudara, Halimah tumbuh dalam keluarga sederhana. Ayahnya meninggal ketika ia masih kecil. Sang ibu kemudian menjadi tulang punggung keluarga dengan berjualan nasi Padang secara keliling sebelum akhirnya membuka warung makan.
Halimah ikut membantu ibunya menjalankan usaha tersebut.
Ia mencuci peralatan makan, membersihkan meja hingga melayani pelanggan. Kehidupan masa kecil itu kemudian menjadi bagian penting dari perjalanan hidup perempuan yang kelak memimpin negara tersebut.
Pada akhir 1960-an, Halimah bersekolah di Singapore Chinese Girls’ School. Ia menjadi salah satu dari sedikit siswa Melayu di sekolah tersebut.