Langkah Halimah ke dunia politik dimulai pada 2001. Ia terjun ke parlemen setelah didorong Perdana Menteri Singapura saat itu, Goh Chok Tong.
Sejak saat itu, ia berhasil memenangkan empat pemilihan parlemen.
Karier politiknya sekaligus membuka sejarah baru. Halimah menjadi salah satu tokoh perempuan Melayu paling menonjol dalam politik Singapura setelah kemerdekaan.
Baca Juga:Agus Harimurti Yudhoyono: Dari Prajurit Tangguh ke Menteri Koordinator Pembangunan Wilayah
Puncak kariernya di parlemen terjadi pada 2013. Ia dipercaya menjadi Ketua Parlemen Singapura dan tercatat sebagai perempuan pertama yang menduduki posisi tersebut.
Kini, perjalanan panjang itu membawanya ke kursi kepresidenan.