Gaya argumentasinya yang banyak menggunakan perspektif filsafat membuat Rocky memiliki karakter tersendiri dalam perdebatan politik Indonesia. Ia juga aktif menyampaikan pandangan melalui kanal digital, termasuk Rocky Gerung Official.
Namun, justru rekam jejak sebagai pengkritik itulah yang membuat pelantikannya sebagai anggota Wantimpres menjadi sorotan.
Pada 2019, Rocky pernah menyatakan dirinya akan tetap mengkritik Prabowo apabila Prabowo menjadi presiden. Pernyataan lama tersebut kembali menjadi relevan setelah kini Rocky resmi masuk ke lembaga yang memberikan nasihat dan pertimbangan kepada Presiden Prabowo.
Kini posisinya berubah.
Bukan lagi sekadar menyampaikan kritik dari luar lingkar kekuasaan, Rocky mendapat ruang formal untuk memberikan pertimbangan kepada kepala pemerintahan.