Karier Olive Ann Beech di dunia penerbangan dimulai dari posisi sekretaris pada perusahaan pembuat pesawat. Namun, kemampuan manajerialnya membawanya jauh melampaui peran tersebut.
Bersama suaminya, Walter Beech, ia mendirikan Beech Aircraft Corporation pada 1932, di tengah situasi ekonomi Amerika Serikat yang dilanda Depresi Besar.
Setelah sang suami meninggal, Olive mengambil alih kepemimpinan perusahaan. Selama hampir dua dekade, ia berhasil mengembangkan Beech Aircraft menjadi salah satu perusahaan kedirgantaraan paling berpengaruh di Amerika Serikat.
Di bawah kepemimpinannya, perusahaan memproduksi berbagai pesawat berperforma tinggi, mengembangkan teknologi untuk kepentingan militer, termasuk sistem target rudal, serta membangun divisi riset yang mendukung pengembangan teknologi kriogenik bagi misi luar angkasa NASA.
Keberhasilannya menjadikan Olive Ann Beech sebagai perempuan pertama yang memimpin perusahaan produsen pesawat besar sekaligus salah satu tokoh paling berpengaruh dalam sejarah industri penerbangan.
